経緯
以前まで適用されていた特定のポリシーが急に適用されなくなりました。(ちなみにRDP関連のポリシー)
コマンドから”gpupdate /force”で確認すると、
次のGPOはフィルターで除外された為適用されませんでした
フィルター:未適用(不明な理由)
と表示されます。
調査結果
どうも更新プログラムをインストールすることでこの不具合が発生するようです。
「MS16-072: グループ ポリシーのセキュリティ更新プログラム」を適用するとポリシー適用に問題が生じる場合がある
設定します
グループポリシー管理エディタで該当のポリシーを選択して、”委任”タブでAuthenticated Usersがないことを確認して、Authenticated Usersを追加します。

詳細設定ボタンをおしてAuthenticated Usersに読み取り権限のみを付与します。

上記のサイトには記述がなかったのですが、僕の場合はスコープ”タブの”セキュリティーフィルター処理”にAuthenticated Usersがなかったので、追加しました。

これで無事ポリシーが適用されるようになりました。
2016年のアップデートの問題がなぜ今(2020年)発生したのかは疑問のままですが・・・